コマンドラインからGmailのSMTP over SSL（STATSSL）でメール送信

openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.gmail.com:587
EHLO localhost
AUTH LOGIN
#ユーザーID（メールアドレス）をBase64
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx=
#パスワードをBase64
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxx=
mail from:
rcpt to:
data
From: ;
To: ;
hogepiyo
.

■文字列のbase64化

echo "hogehoge" | openssl enc -e -base64